Rozdiel medzi SN1 a SN2

SN1 vs. SN2

V chémii je veľa technických problémov, ktoré sa treba naučiť. Jedným z nich je rozdiel medzi reakciami SN1 a SN2. V skutočnosti SN1 aj SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, čo sú reakcie medzi donorom elektrónového páru a akceptorom elektrónového páru. Pri obidvoch typoch reakcií by hybridizovaný elektrofil mal mať odstupujúcu skupinu (X), aby sa mohla uskutočniť uvedená reakcia..

Počas reakcie typu SN1 (dvojkrokový) sa na začiatku vytvorí karbocation. Potom bude reagovať s nukleofilom, pretože je voľný na útok z oboch strán; zatiaľ čo počas reakcie typu SN2 sú dve molekuly zapojené do skutočného stavu prechodu. K odchodu odchádzajúcej skupiny dochádza súčasne (jeden krok) s útokom na zadnú stranu nukleofilu. Z tohto dôvodu to vedie k predvídateľnej konfigurácii a môže sa tiež zvrátiť.

V obidvoch reakciách sa nukleofil zúčastňuje s odchádzajúcou skupinou. Vždy je lepšie študovať vlastnosti odchádzajúcej skupiny a je tiež potrebné študovať faktory, ktoré určia, či konkrétna reakcia nasleduje po ceste SN1 alebo SN2..

Rozpúšťadlo, ktoré sa používa pri reakcii, tiež hrá dôležitú úlohu pri určovaní dráhy reakcie. Je bezpečnejšie predpokladať, že primárne substituovaná odchádzajúca skupina bude sledovať cestu SN2, pretože tvorba zodpovedajúceho nestabilného primárneho iónu karbénu je neistá..

Reakcia dráhy SN1 je vysoko uskutočniteľná pre zlúčeniny s terciárnou substitúciou, pretože zodpovedajúci terciárny karbénový ión je stabilizovaný hyperkonjugáciou. Je to tiež preto, že karbénový ión je rovinný, menej bránený a prirodzene reaktívnejší v porovnaní s nenabitou základnou zlúčeninou. Je teda lepšie, ak rozpúšťadlo stabilizuje ióny, takže reakcia môže nasledovať.

Stručne povedané, aj keď SN1 a SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, existujú určité rozdiely:

1. Pri reakciách SN1 je krok stanovujúci rýchlosť neimolekulárny, zatiaľ čo pri reakcii SN2 je bimolekulárny.
2. SN1 je dvojkrokový mechanizmus, zatiaľ čo SN2 je iba jednokrokový proces.
3. Počas reakcií SN1 sa karbocation tvorí ako medziprodukt, zatiaľ čo počas reakcií SN2 sa nevytvára.
4. Pri SN2 reakciách je možné nakresliť medziprodukt, v ktorom má uhlík parciálnu väzbu s prichádzajúcim nukleofilom a odstupujúcou skupinou, zatiaľ čo to nie je možné pri reakciách dráhy SN1, pretože sú prítomné susedné skupiny..