Rozdiel medzi reakciami SN1 a SN2

Kľúčový rozdiel - reakcie SN1 verzus SN2
 

Reakcie SN1 a SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie a najbežnejšie sa vyskytujú v organickej chémii. Dva symboly SN1 a SN2 označujú dva reakčné mechanizmy. Symbol SN znamená „nukleofilnú substitúciu“. Aj keď SN1 aj SN2 sú v rovnakej kategórii, majú veľa rozdielov, vrátane reakčného mechanizmu, nukleofilov a rozpúšťadiel zúčastnených na reakcii a faktorov ovplyvňujúcich krok určovania rýchlosti. kľúčový rozdiel medzi reakciami SN1 a SN2 je to SN₁ reakcie majú niekoľko krokov, zatiaľ čo SN₂ reakcie majú iba jeden krok.         

Čo sú reakcie SN1?

V SN1 reakciách 1 znamená, že krok určujúci rýchlosť je neimolekulárny. Reakcia má teda závislosť prvého rádu od elektrofilu a závislosť nultého poriadku od nukleofilu. Pri tejto reakcii sa tvorí karbocation ako medziprodukt a tento typ reakcií sa bežne vyskytuje v sekundárnych a terciárnych alkoholoch. Reakcie SN1 majú tri kroky.

1. Tvorba karbokácie odstránením odstupujúcej skupiny.
2. Reakcia medzi karbocation a nukleophile (Nucleophilic attack).
3. Stáva sa to iba vtedy, keď je nukleofilom neutrálna zlúčenina (rozpúšťadlo)..

Čo sú reakcie SN2?

V SN2 reakciách je jedna väzba prerušená a jedna väzba je vytvorená súčasne. Inými slovami, ide o vytesnenie odstupujúcej skupiny nukleofilom. Táto reakcia sa deje veľmi dobre v metylhalogenidoch a primárnych alkylhalogenidoch, zatiaľ čo v terciárnych alkylhalogenidoch je veľmi pomalá, pretože útok zadných strán je blokovaný objemnými skupinami..

Všeobecný mechanizmus pre reakcie SN2 môže byť opísaný nasledovne.

Aký je rozdiel medzi reakciami SN1 a SN2?

Charakteristiky reakcií SN1 a SN2:

Mechanizmus:

Reakcie SN1: SN₁ reakcie majú niekoľko krokov; Začína sa odstránením odstupujúcej skupiny, čoho výsledkom je karbocation a potom útok nukleofilu.  

Reakcie SN2: SN₂ Reakcie sú jednostupňové reakcie, v ktorých sú do kroku určovania rýchlosti zapojené nukleofil a substrát. Koncentrácia substrátu a koncentrácia nukleofilu bude preto ovplyvňovať krok určovania rýchlosti. 

Bariéry reakcie:

Reakcie SN1: Prvým krokom SN1 reakcií je odstránenie odstupujúcej skupiny za vzniku karbokácie. Rýchlosť reakcie je úmerná stabilite karbokácie. Preto je tvorba karbokcie najväčšou bariérou pri SN1 reakciách. Stabilita karbokácie sa zvyšuje s počtom substituentov a rezonanciou. Terciárne karbokácie sú najstabilnejšie a primárne karbokácie sú najmenej stabilné (terciárne> sekundárne> primárne).

Reakcie SN2: Sterická prekážka je bariérou v SN₂ reakcie, pretože to pokračuje útokom zozadu. Stáva sa to iba vtedy, ak sú dostupné obežné dráhy. Ak je k odstupujúcej skupine pripojených viac skupín, spomaľuje to reakciu. Najrýchlejšia reakcia sa teda vyskytuje pri tvorbe primárnych karbokácií, zatiaľ čo najpomalšia je u terciárnych karbokácií (primárne najrýchlejšia> sekundárna> terciárna najnižšia)..

nukleofil:

Reakcie SN1: SN₁reakcie vyžadujú slabé nukleofily; sú to neutrálne rozpúšťadlá, ako je CH₃OH, H₂O a CH₃CH₂OH.

Reakcie SN2: SN₂ Reakcie vyžadujú silné nukleofily. Inými slovami, sú to negatívne nabité nukleofily, ako je napríklad CH₃O^-, CN^-, RS^-, N₃^- a HO^-.

Solventný:

Reakcie SN1: Reakcie SN1 sú podporované polárnymi protickými rozpúšťadlami. Príkladmi sú voda, alkoholy a karboxylové kyseliny. Môžu tiež pôsobiť ako nukleofily pre reakciu.

Reakcie SN2: Reakcie SN2 prebiehajú dobre v polárnych aprotických rozpúšťadlách, ako je acetón, DMSO a acetonitril.

definícia:

nukleofil: chemický druh, ktorý daruje elektrónový pár elektrofilu na vytvorenie chemickej väzby vo vzťahu k reakcii.

elektrofil: činidlo priťahované elektrónmi, sú to kladne nabité alebo neutrálne druhy, ktoré majú neobsadené orbitaly a ktoré sú priťahované do centra bohatého na elektróny.

Referencie: Master Organic Chemistry - Porovnanie portálov organických reakcií SN1 a SN2 - Nukleofilná substitúcia (S_N1S_N2)