Rozdiel medzi reakciami SN2 a E2

Kľúčový rozdiel - SN2 verzus E2 reakcie
 

kľúčový rozdiel medzi reakciami SN2 a E2 je to Reakcie SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, zatiaľ čo reakcie E2 sú eliminačné reakcie. Tieto reakcie sú v organickej chémii veľmi dôležité, pretože týmito reakciami je opísaná tvorba rôznych organických zlúčenín.

Existujú dva typy nukleofilných substitučných reakcií označovaných ako SN1 reakcie a SN2 reakcie, ktoré sa navzájom líšia na základe počtu krokov zahrnutých v každom mechanizme. Oba tieto mechanizmy však zahŕňajú substitúciu funkčnej skupiny v organickej zlúčenine nukleofilom. Existujú dva typy eliminačných reakcií označovaných ako E1 a E2. Tieto reakcie poskytujú mechanizmus eliminácie funkčnej skupiny z organickej zlúčeniny.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo sú reakcie SN2
3. Čo sú reakcie E2
4. Podobnosti medzi reakciami SN2 a E2
5. Porovnanie bok po boku - reakcie SN2 verzus E2 v tabuľkovej forme
6. Zhrnutie

Čo sú reakcie SN2?

Reakcie SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, ktoré sú bimolekulové. Reakcie SN2 sú jednostupňové reakcie. To znamená, že v rovnakom kroku dôjde k prerušeniu väzby a vytvoreniu väzby. Reakcia je bimolekulárna, pretože v kroku určovania rýchlosti SN2 reakcie sú zapojené dve molekuly.

Reakcie SN2 prebiehajú v alifatických uhlíkových centrách sp3 so stabilnými odstupujúcimi skupinami, ktoré sú pripojené k tomuto uhlíkovému centru. Tieto odstupujúce skupiny sú viac elektronegatívne ako uhlík. Odstupujúca skupina je väčšinou atóm halogénu, pretože halogenidy sú vysoko elektronegatívne a stabilné.

Reakcie SN2 prebiehajú v primárnych a sekundárnych substituovaných atómoch uhlíka, pretože stérická prekážka bráni terciárnym štruktúram prechádzať mechanizmom SN2. Ak sú okolo uhlíkového centra objemné skupiny (ktoré spôsobujú stérické bránenie), vytvorí sa karbokačný medziprodukt. To vedie skôr k SN1 reakcii ako k SN2 reakcii.

Obrázok 01: Reakčný mechanizmus SN2

Rýchlosť reakcie SN2 závisí od rôznych faktorov; Nukleofilná sila určuje rýchlosť reakcie, pretože stérické bránenie ovplyvňuje nukleofilnú silu. Rozpúšťadlá použité v reakcii tiež ovplyvňujú rýchlosť reakcie; pre SN2 reakcie sú výhodné polárne aprotické rozpúšťadlá. Ak je odstupujúca skupina veľmi stabilná, ovplyvňuje to tiež reakčnú rýchlosť SN2.

Čo sú reakcie E2?

E2 reakcie sú eliminačné reakcie v organickej chémii, čo sú bimolekulové reakcie. Tieto reakcie sú známe ako bimolekulové reakcie, pretože krok určujúci rýchlosť reakcie zahŕňa dve molekuly reaktantov. Reakcie E2 sú však jednostupňové reakcie. To znamená, že v rovnakom kroku dôjde k prerušeniu väzby a vytvoreniu väzby. Naopak, El reakcie sú dvojkrokové reakcie.

Pri reakciách E2 existuje jediný prechodný stav. V týchto reakciách sa funkčná skupina alebo substituent odstráni z organickej zlúčeniny, zatiaľ čo sa vytvorí dvojitá väzba. Preto reakcie E2 spôsobujú nenasýtenie nasýtených chemických väzieb. Tento typ reakcií sa často vyskytuje v alkylhalogenidoch. V podstate primárne alkylhalogenidy spolu s niektorými sekundárnymi halogenidmi prechádzajú reakciami E2.

Reakcie E2 sa vyskytujú v prítomnosti silnej bázy. Potom krok určovania rýchlosti reakcie E2 zahŕňa ako reaktanty substrát (východisková organická zlúčenina) a zásadu (čo z nej robí bimolekulárnu reakciu).

Obrázok 02: Reakčný mechanizmus E2

Hlavnými faktormi, ktoré ovplyvňujú reakčnú rýchlosť reakcií E2, sú sila bázy (väčšia pevnosť bázy, vyššia rýchlosť reakcie), typ rozpúšťadla (preferované sú polárne protické rozpúšťadlá), stabilita odstupujúcej skupiny (vyššia stabilita). odstupujúcej skupiny, vyššia rýchlosť reakcie), atď.

Aké sú podobnosti medzi reakciami SN2 a E2?

• Reakcie SN2 aj E2 sú bimolekulárne reakcie.
• Obe reakcie sú jednostupňové reakcie.
• Obe reakcie sú bežné v primárnych aj sekundárnych štruktúrach organických zlúčenín.

Aký je rozdiel medzi reakciami SN2 a E2?

Reakcie SN2 vs E2
Reakcie SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, ktoré sú bimolekulové.	E2 reakcie sú eliminačné reakcie v organickej chémii, ktoré sú bimolekulárne reakcie.
príroda
Reakcie SN2 sú substitučné reakcie.	E2 reakcie sú eliminačné reakcie.
nukleofil
Reakcie SN2 vyžadujú nukleofil.	Reakcia E2 nevyžaduje nukleofil.
základňa
Reakcie SN2 nevyžadujú zásadne bázu.	Reakcie E2 vyžadujú silnú bázu.
Typ rozpúšťadla
Reakcie SN2 preferujú polárne aprotické rozpúšťadlá.	E2 reakcie preferujú polárne protické rozpúšťadlá.
Faktory ovplyvňujúce rýchlosť reakcie
Rýchlosť reakcie SN2 je určená nukleofilnou silou, typom rozpúšťadla, stabilitou odstupujúcej skupiny atď.	Rýchlosť reakcie E2 je určená silou bázy, typu rozpúšťadla, stabilitou odstupujúcej skupiny atď.

zhrnutie - SN2 vs E2 reakcie

Reakcie SN2 a E2 sú v organickej chémii veľmi bežné. Reakcie SN2 sú jednostupňové, bimolekulové, nukleofilné substitučné reakcie. E2 reakcie sú jednostupňové, bimolekulárne, eliminačné reakcie. Rozdiel medzi reakciami SN2 a E2 je v tom, že reakcie SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, zatiaľ čo reakcie E2 sú eliminačné reakcie.

referencie:

1. „14.3: Eliminácia mechanizmami E1 a E2.“ Chémia LibreTexts, Libretexts, 21. júla 2016. K dispozícii tu  
2. „Reakcia SN2“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. marca 2018. K dispozícii tu
3. „Eliminačná reakcia“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. marca 2018. K dispozícii tu  

S láskavým dovolením:

1.'SN2 reakčný mechanizmus'By Calvero. - Selfmade s ChemDraw., (Public Domain) prostredníctvom Commons Wikimedia  
2.'E2-mechanizmus'By Matthias M. - Vlastná práca, (Public Domain), prostredníctvom Commons Wikimedia