Rozdiel medzi stereocentrom a chirálnym centrom

Kľúčový rozdiel medzi stereocentrom a chirálnym centrom je, že a stereocentrum je akýkoľvek bod molekuly, ktorý môže poskytnúť stereoizomér, keď sú v tomto bode zamenené dve skupiny zatiaľ čo a chirálne centrum je atóm v molekule, ktorý môže poskytnúť enantiomér, keď sú dve skupiny v tomto centre zamieňané.

Dva termíny stereocentrum a chirálne centrum sa často používajú zameniteľne, pretože všetky chirálne centrá sú stereocentre; avšak všetky stereocentre nie sú chirálnymi centrami.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je Stereocentrum 
3. Čo je chirálne centrum
4. Podobnosti medzi stereocentrom a chirálnym centrom
5. Porovnanie vedľa seba - Stereocentrum verzus chirálne centrum v tabuľkovej forme
6. Zhrnutie

Čo je Stereocentrum?

Stereocentrum je miesto v molekule, ktoré môže viesť k vzniku stereoizomérov. Nemusí to však byť nevyhnutne atóm. Ak sú dve skupiny atómov viazané k tomuto bodu zamenené, dáva a stereoizomérov. Stereoizoméry sú molekuly, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec a atómovú štruktúru, ale majú odlišné priestorové usporiadanie.

Stereocentre sú tiež známe ako stereogénne centrá. Pokiaľ je stereocentrom atóm uhlíka, môže to byť buď hybridizovaný sp2 alebo hybridizovaný sp3. To znamená, že stereocentrum môže mať buď dvojitú väzbu alebo jednoduchú väzbu. Niektoré achirálne molekuly majú tiež stereocentrá. Napríklad cis-trans izoméry majú stereocentrá, ale väčšina z nich nemá chirálne centrá.

Obrázok 1: Cis-trans izoméry dichlóreténu (izomér I-cis, izomér II-trans)

Vyššie uvedené molekuly nemajú chirálne centrá. Ale majú stereocentra. Oba vinylové atómy uhlíka sú stereocentráry (dvojité viazané atómy uhlíka). Je to tak preto, že keď sa skupiny naviazané na tieto atómy uhlíka vymieňajú, vznikajú izoméry.

Čo je Chiral Center?

Chirálne centrum je atóm uhlíka, na ktorý sú naviazané štyri rôzne atómy alebo skupiny atómov. Chirálne zlúčeniny sú zlúčeniny obsahujúce chirálne atómy uhlíka. Je dôležité poznamenať, že vlastnosť mať chirálne centrá je známa ako chirality. Chirálne centrum je v podstate hybridizované sp3, pretože musí niesť štyri rôzne skupiny atómov, čím sa vytvoria štyri jednoduché kovalentné väzby.

Obrázok 2: Enantioméry stúpajú v dôsledku prítomnosti chirálnych centier.

Chirálne centrá spôsobujú optickú izomériu zlúčenín. Inými slovami, zlúčeniny, ktoré majú chirálne centrá, neprekrývajú svoj zrkadlový obraz. Preto zlúčenina, ktorá má chirálne centrum a molekula, ktorá sa podobá jej zrkadlovému obrazu, sú dve rôzne zlúčeniny. Tieto dve molekuly sú spolu známe enantioméry.

Aké sú podobnosti medzi stereocentrom a chirálnym centrom?

• Stereocentre aj chirálne centrá vedú k vzniku stereoizomérov.
• Všetky chirálne centrá sú stereocentrá, ale všetky stereocentrá nie sú chirálne centrá.

Aký je rozdiel medzi stereocentrom a chirálnym centrom?

Stereocentrum verzus chirálne centrum
Stereocentrum je miesto v molekule, ktoré môže viesť k vzniku stereoizomérov.	Chirálne centrum je atóm uhlíka, na ktorý sú naviazané štyri rôzne atómy alebo skupiny atómov.
príroda
Stereocentrum je bod v molekule, nie nevyhnutne atóm.	Chirálne centrum je atóm uhlíka.
Hybridizácia uhlíka
Pokiaľ je stereocentrom atóm uhlíka, môže byť buď hybridizovaný sp2 alebo hybridizovaný sp3.	Chirálne centrá sú hybridizované v podstate sp3.
Skupiny atómov
Stereocentri môžu mať k sebe pripojené tri alebo štyri skupiny.	Chirálne centrá majú v podstate štyri skupiny.
Chemické dlhopisy
Stereocentrum môže mať buď jednoduché alebo dvojité väzby.	Chirálne centrá majú okolo seba iba jednoduché väzby.
Výsledky výmenných skupín
Výmena skupín v stereocentre vytvára stereoizoméry.	Výmena skupín v chirálnom centre tvorí enantioméry.

Zhrnutie - Stereocentrum vs Chiral Center

Všetky chirálne centrá sú stereocentrá, ale všetky stereocentrá nie sú chirálne centrá. Stereocentrum je akýkoľvek bod molekuly, ktorý môže poskytnúť stereoizomér, keď sú v tomto bode zamenené dve skupiny, zatiaľ čo chirálne centrum je atóm v molekule, ktorý môže poskytnúť enantiomér, keď sú zamenené dve skupiny v tomto centre. Toto je kľúčový rozdiel medzi stereocentrom a chirálnym centrom.

S láskavým dovolením:

1. „Dichlóretylén“ Autor: V8rik - sk: Obrázok: Dichlóretylén.png (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „Thalidomidové enantioméry“ Klaus Hoffmeier - vlastná práca (public domain) cez Commons Wikimedia

referencie:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Čo je chirálne centrum v chémii?" ThoughtCo, k dispozícii tu.
2. „Chiralita (chémia).“ Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. apríla 2018, k dispozícii tu.
3. „Stereocentrum“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. apríla 2018, k dispozícii tu.