Rozdiel medzi stereošpecifickými a stereoselektívnymi reakciami

Kľúčový rozdiel - stereošpecifické vs. stereoselektívne reakcie
 

Kľúčový rozdiel medzi stereošpecifickými a stereoselektívnymi reakciami je v tom, pri stereošpecifických reakciách poskytujú rôzne stereošpecifické reaktanty odlišný stereoizomér produktu za ideálnych podmienok (produkt je špecifický pre stereoizomér reaktantu), zatiaľ čo pri stereoselektívnych reakciách môže jediný reaktant poskytnúť rôzne typy stereoizomérov..

Stereochémia je časť chémie, ktorá sa zaoberá trojrozmernými štruktúrami molekúl. Stereochemické reakcie sa klasifikujú do dvoch skupín ako stereošpecifické a stereoselektívne na základe stereochémie produktu. Tieto produkty sa nazývajú stereoizoméry.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo sú to stereošpecifické reakcie
3. Čo sú to stereoselektívne reakcie
4. Porovnanie vedľa seba - stereošpecifické vs. stereoselektívne reakcie v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo sú to stereošpecifické reakcie?

V stereošpecifickej reakcii produkuje každý stereoizomérny reaktant odlišný stereoizomérny produkt alebo odlišnú sadu stereoizomérnych produktov. Všetky stereošpecifické reakcie sú v podstate stereoselektívne, ale stereoselektívne reakcie určite nie sú stereošpecifické. Príklady stereošpecifických reakcií zahŕňajú trans-pridanie brómu k (E)- a (Z) alkény, elektrocyklické reakcie, ako sú uzavretia krúžkov, cheletropické syn-pridanie singletových karbénov k alkénom a sigmatropické Claisenove prešmykovanie cis- a trans- izoméry (4S) -vinyloxypent-2-énov.

Obrázok 1: Stereospecificita otvorenia elektrocyklického kruhu

Pri všetkých týchto reakciách sa stereoizomérne substráty premieňajú na stereoizomérne produkty. Nie je povinné, aby reakcia bola 100% stereošpecifická. Ak reakcia produkuje zmes dvoch rôznych stereoizomérov v pomere 80:20, potom sa táto reakcia nazýva 80% stereošpecifická.

Čo sú to stereoselektívne reakcie?

Pri stereoselektívnych reakciách poskytuje jeden reaktant dva alebo viac steroizomérnych produktov a jeden produkt je výraznejší ako druhý produkt alebo produkty. Stereoselektívne reakcie možno opísať ako mierne stereoselektívne, vysoko stereoselektívne alebo úplne stereoselektívne na základe stupňa preferencie konkrétneho stereoizoméru..

Obrázok 02: D-A stereoselektivita

Stereoselektívne reakcie prebiehajú počas pridávania kyseliny mravčej k norbornénu, diastereoselektívnej redukcii 4-terc-butylcyklohexanónu lítiumalumíniumhydridom a enantioselektívnej alkylácii benzaldehydu s organozinkovými činidlami v prítomnosti (1R, 2S) -N, N-dibutylnorefedrínu ako katalyzátor.

Aký je rozdiel medzi stereošpecifickými a stereoselektívnymi reakciami?

Stereospecifické vs stereoselektívne reakcie
Každý stereoizomérny reaktant produkuje iný stereoizomérny produkt alebo inú sadu stereoizomérnych produktov.	Jeden reaktant poskytuje dva alebo viac steroizomérnych produktov a jeden produkt je výraznejší ako druhý produkt alebo produkty.
súvislosť
Všetky stereošpecifické reakcie sú v podstate stereoselektívne.	Všetky stereoselektívne reakcie nie sú v podstate stereošpecifické.
Príklady
trans-adícia brómu na (E) - a (Z) alkény, elektrocyklické reakcie, ako sú uzavretia kruhových kruhov, cheletropická syn-adícia singletových karbénov k alkénom a sigmatropické Claisenove preskupenie cis- a transizomérov (4S). -vinyloxypent-2-eny	diastereoselektívna redukcia 4-terc-butylcyklohexanónu lítiumalumíniumhydridom a enantioselektívna alkylácia benzaldehydu s organozinkovými činidlami v prítomnosti (1R, 2S) -N, N-dibutylnorefedrínu ako katalyzátora

Zhrnutie - Stereospecific vs Stereoselective Reactions

Termíny stereoselektívnych a stereošpecifických reakcií sú stanovené pozorovaním 3D štruktúry stereoizomérov v stereochemických reakciách. Pri stereošpecifických reakciách produkuje každý stereoizomérny reaktant odlišný stereoizomérny produkt, zatiaľ čo pri stereoselektívnych reakciách môže jeden reaktant produkovať dva alebo viac rôznych stereoizomérnych produktov. Toto je rozdiel medzi stereošpecifickými a stereoselektívnymi reakciami.

referencie:

1. Wolf, Christian. Dynamická stereochémia chirálnych zlúčenín: princípy a aplikácie. RSC Publishing, 2008.
2. Anslyn, Eric V. a Dennis A. Dougherty. Moderná fyzikálna organická chémia. University Science, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Esenciálna organická chémia. Pearson Education, 2006.
4. Carey, Francis A. a Richard J. Sundberg. Časť A: Pokročilá organická chémia: Štruktúra a mechanizmy. Springer, 2007.

S láskavým dovolením:

1. „Otváranie elektrocyklických kruhov stereošpecifickosti1“ Autor: Ivogt - Vlastná práca (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „D-A stereoselektivita“ Autor: arnomba - samostatne pripravený (CC BY-SA 3.0) pomocou Commons Wikimedia