Cis-trans izoméria spočíva v možnosti umiestnenia substitučných skupín na jednu alebo na rôzne strany roviny dvojitej väzby alebo nearomatického cyklu. Cis-trans izoméry patria k diastereomérom, pretože sa navzájom neodrážajú. Cis a trans izoméry sa nachádzajú medzi organickými aj anorganickými zlúčeninami.
Cis-trans nomenklatúra opisuje relatívnu polohu substituentov a neposkytuje stereochemický opis, pretože E, Z-nomenklatúra je použiteľná iba pre alkény.
Samostatná existencia cis a trans izomérov je možná iba kvôli vysokej energetickej bariére rotácie okolo dvojitej väzby.
Predpona „cis“ je odvodená z latinčiny. To znamená „na tej istej strane“. V cis izoméri sú substitučné skupiny umiestnené na jednej strane roviny dvojitej väzby alebo nearomatického cyklu.
Cis a trans izoméry sa líšia vo svojich fyzikálnych vlastnostiach v dôsledku nerovnosti v celkovom dipólovom momente a tvaru molekúl.
Relatívny bod varu je určený polaritou. Spôsobuje zvýšené intermolekulárne sily, čo vedie k zvýšeniu bodu varu. Cis-izoméry, ktoré sú polárnejšie ako trans-izoméry, majú vyššiu teplotu varu. Rozdiel môže byť malý, ako napríklad v alkénoch s priamym reťazcom. Väčší rozdiel sa pozoruje v látkach s polárnymi väzbami. Príkladom takejto látky je 1,2-dichlóretén. Teplota varu jeho izoméru cis je 60,3 ° C a jeho trans izoméru - s teplotou nižšou o 12,8 ° C. Dôvod tohto rozdielu je ten, že v cis izoméri sa dvojpólové momenty dvoch C-Cl polárnych väzieb spájajú a vytvárajú celkový molekulárny dipól. V dôsledku toho vznikajú medzimolekulové dipól-dipólové sily, ktoré zvyšujú teplotu varu.
Symetria umožňuje lepšie balenie tuhých látok. V dôsledku rozdielnej symetrie molekúl sa cis a trans izoméry líšia v ich teplotách topenia. Cis-izoméry, ktoré sú menej symetrické, majú v porovnaní s trans-izomérmi nižšiu teplotu topenia.
Ďalším znakom cis izomérov je to, že majú vyššiu hustotu ako ich trans-náprotivky.
V acyklických systémoch sú cis-izoméry obvykle nestabilnejšie ako trans-izoméry. Dôvodom je zvýšenie nepriaznivej stérickej interakcie substituentov v cis izoméroch. Vo všeobecnosti majú cis izoméry vyššiu rozpustnosť v inertných rozpúšťadlách.
Predpona „trans“ je odvodená z latinčiny. To znamená „na opačných stranách“. V trans izoméri sú substitučné skupiny umiestnené na rôznych stranách roviny dvojitej väzby alebo nearomatického cyklu.
Teplota varu trans izomérov je nižšia ako v cis izoméroch. Rozdiel je výraznejší u látok s polárnymi väzbami. V trans izoméri 1,2-dichlóreténu sa dva C-Cl väzbové momenty navzájom rušia a molekula má čistý nulový dipól. V dôsledku toho neexistujú žiadne intermolekulárne dipól-dipólové sily, ktoré znižujú teplotu varu.
Symetria molekúl je kľúčom pri určovaní bodu topenia vďaka lepšiemu zabaleniu tuhých látok. Príkladmi sú kyselina olejová (cis izomér) a kyselina elaidová (trans izomér). Teplota topenia cis izoméru je 13,4 ° C, trans izomér sa topí pri 43 ° C. Dôvodom je to, že trans izomér je rovnejší, lepšie sa zbalí, a teda má oveľa vyššiu teplotu topenia..
Trans izoméry majú nižšie hustoty ako ich cis-náprotivky. V acyklických systémoch sú trans izoméry stabilnejšie ako cis izoméry. Vo všeobecnosti majú cis izoméry vyššiu rozpustnosť v inertných rozpúšťadlách.
cis: Predpona „cis“ je odvodená z latinčiny. To znamená „na tej istej strane“. V cis izoméri sú substitučné skupiny umiestnené na jednej strane roviny dvojitej väzby alebo nearomatického cyklu.
trans: Predpona „trans“ je odvodená z latinčiny. To znamená „na opačných stranách“. V trans izoméri sú substitučné skupiny umiestnené na rôznych stranách roviny dvojitej väzby alebo nearomatického cyklu.
cis: Polarita spôsobuje zvýšené intermolekulárne sily, čo vedie k zvýšeniu bodu varu. Cis-izoméry, ktoré sú polárnejšie ako trans-izoméry, majú vyššiu teplotu varu.
trans: Trans izoméry sú menej polárne a majú nižšiu teplotu varu ako cis izoméry. Rozdiel je výraznejší u látok s polárnymi väzbami.
cis: Cis izoméry sú menej symetrické a majú nižšiu teplotu topenia v porovnaní s trans izomérmi.
trans: Trans izoméry majú vyššiu symetriu a vyššiu teplotu topenia v porovnaní s cis izomérmi.
cis: V acyklických systémoch sú cis izoméry nestabilnejšie ako trans izoméry. Majú vyššiu rozpustnosť v inertných rozpúšťadlách.
trans: V acyklických systémoch sú trans izoméry stabilnejšie ako cis izoméry. Majú nižšiu rozpustnosť v inertných rozpúšťadlách.