Rozdiel medzi esterifikáciou a zmydelnením
Share
Kľúčovým rozdielom medzi esterifikáciou a zmydelnením je to esterifikácia tvorí ester, zatiaľ čo zmydelnenie štiepi estery na východiskové materiály.
Ester sa tvorí z karboxylovej kyseliny a alkoholu. Preto je esterifikácia tvorená esterom z karboxylovej kyseliny a alkoholu. Zatiaľ čo zmydelnenie tvorí karboxylovú kyselinu a alkohol, ktoré sa používajú na výrobu esteru.
OBSAH
1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je to esterifikácia
3. Čo je zmýdelnenie
4. Porovnanie bok po boku - Esterifikácia verzus zmýdelnenie v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie
Čo je to Esterifikácia?
Esterifikácia je tvorba esteru z reakcie medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom. Tento proces vyžaduje katalyzátor, aby sa znížila bariéra pri aktivácii energie. Tento katalyzátor je typicky kyslý katalyzátor. Okrem toho by sa reakčná zmes mala zahrievať, pretože esterifikačný proces vyžaduje energiu (na odštiepenie väzby C-OH karboxylovej kyseliny na odstránenie skupiny -OH).
Obrázok 1: Tvorba Esteru pomocou Esterifikácie
Esterifikačný proces zahrnuje odstránenie hydroxylovej skupiny (-OH) karboxylovej kyseliny a atómu vodíka hydroxylovej skupiny alkoholu. Počas tohto procesu, keď je skupina -OH odstránená z karboxylovej kyseliny, pôsobí ako elektrofil. A keď sa odstráni protón alkoholu, pôsobí ako nukleofil. Preto tento nukleofil útočí na elektrofil vytvorený z karboxylovej kyseliny a tvorí ester. Získa sa ako vedľajší produkt molekula vody. Molekula vody sa teda tvorí z kombinácie -OH skupiny z karboxylovej kyseliny a protónu z alkoholu. Preto je možné získať čistý ester pomocou dehydratačného činidla (na odstránenie vody z reakčnej zmesi)..
Čo je zmýdelnenie?
Zmydelnenie je rozdelenie esteru na karboxylovú kyselinu a alkohol. Je to opak esterifikácie. Zmydelnenie nastáva vo vodnom médiu v prítomnosti bázy. Zásadité podmienky média robia karboxylátový anión stabilnejším ako forma karboxylovej kyseliny. Preto sa karboxylátový ión oddeľuje od esteru. Zmydelnenie môže nastať bez tepelnej energie, pretože nemá žiadnu energetickú bariéru. Molekuly vody vo vodnom médiu poskytujú H+ ióny a báza poskytuje OH- ióny potrebné na tvorbu alkoholu a karboxylovej kyseliny.
Obrázok 2: Všeobecný proces zmydelnenia
Mechanizmus reakcie zmýdelnenia:
- Nukleofilný útok
- preskupenie
- Odstránenie odstupujúcej skupiny
- deprotonace
Hydroxylové ióny (OH-) fungujú ako nukleofily, pretože sú bohaté na elektróny. Tieto ióny môžu atakovať esterovú väzbu (-C-O-O-) esteru. Útočia na atóm uhlíka tejto väzby, pretože atóm uhlíka má čiastočne kladný náboj v dôsledku prítomnosti atómov kyslíka pripojených k atómu uhlíka. Potom OH ión tvorí kovalentnú väzbu s atómom uhlíka. Atóm uhlíka však nemôže mať päť kovalentných väzieb, pretože je to nestabilný stav uhlíka. Preto sa po tomto vytvorení väzby uskutoční krok preskupenia. V kroku preskupenia sa molekuly stávajú stabilné odstránením skupiny -OR (ktorá pochádza z alkoholu, ktorý sa použil na výrobu esteru). Je to odstupujúca skupina zmydelňovacej reakcie. K deprotonácii karboxylovej kyseliny dochádza, pretože karboxylátový ión je stabilnou formou v bázickom médiu.
Aký je rozdiel medzi esterifikáciou a zmydelnením?
Esterifikácia verzus zmýdelnenie | |
| Esterifikácia je tvorba esteru z reakcie medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom. | Zmydelnenie je rozdelenie esteru na karboxylovú kyselinu a alkohol. |
| Požiadavka na energiu | |
| Esterifikácia vyžaduje energiu vo forme tepla. | Zmydelnenie nevyžaduje externú energiu. |
| reaktanty | |
| Esterickými činidlami sú alkohol a karboxylová kyselina. | Reakčnými činidlami zmydelnenia sú ester a báza spolu s vodou. |
| katalyzátor | |
| Esterifikácia vyžaduje kyslý katalyzátor. | Zmydelnenie vyžaduje bázický katalyzátor. |
Zhrnutie - Esterifikácia verzus Saponifikácia
Esterifikácia a zmydelnenie sú dôležité chemické reakcie v chémii. Esterifikácia je syntéza esteru a zmydelnenie je rozpad esterovej väzby. Kľúčový rozdiel medzi esterifikáciou a saponifikáciou je ten, že esterifikačný proces zahŕňa tvorbu esteru, zatiaľ čo proces saponifikácie zahrnuje štiepenie esteru na jeho východiskové materiály..
referencie:
1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. „Definícia a reakcia zmydelnenia“. ThoughtCo, 3. októbra 2017, k dispozícii tu.
2. „Saponifikácia“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3. apríla 2018, k dispozícii tu.
3. Esterifikácia - alkoholy a karboxylové kyseliny. K dispozícii tu.
S láskavým dovolením:
1. „Tvorba esterov“ By Laghi.l - Vlastné dielo (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
2. „SaponificationGenera“ od V8rika na anglickej Wikipédii (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia
