Rozdiel medzi esterifikáciou a transesterifikáciou

Kľúčový rozdiel - Esterifikácia vs transesterifikácia
 

Esterifikácia a transesterifikácia sú dva dôležité procesy týkajúce sa esterov. kľúčový rozdiel medzi esterifikáciou a transesterifikáciou je to ester je tvorený esterifikáciou, zatiaľ čo ester je reaktant v transesterifikácii.

Ester je organická zlúčenina, ktorá sa skladá z atómov C, H a O. Ester sa vytvorí nahradením skupiny -Oh karboxylovej kyseliny alkoxyskupinou. Estery sú polárne molekuly. Sú schopné tvoriť vodíkové väzby. Je to kvôli prítomnosti atómov kyslíka. Esterifikačný proces produkuje estery, zatiaľ čo transesterifikácia modifikuje estery.

OBSAH

1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je to esterifikácia
3. Čo je transesterifikácia
4. Porovnanie vedľa seba - Esterifikácia verzus transesterifikácia v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie

Čo je to Esterifikácia?

Esterifikácia je proces výroby esteru z karboxylovej kyseliny a alkoholu. Ester sa tvorí, keď je -OH skupina karboxylovej kyseliny nahradená alkoxyskupinou alkoholu. Esterifikačný proces vyžaduje katalyzátor progresie. Katalyzátor sa používa na zníženie bariéry aktivačnej energie pri esterifikačnom procese. Katalyzátorom je typicky kyselina. Teplo by sa malo poskytovať aj ako zdroj energie. Inak nenastane žiadna reakcia medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom.

Voda sa vyrába ako vedľajší produkt počas procesu esterifikácie. Skupina -OH odstránená z karboxylovej kyseliny a skupina -H odstránená z alkoholu spolu tvoria molekulu vody (H-OH). Zmenou alkoholu alebo karboxylovej kyseliny je možné získať estery s požadovaným počtom atómov uhlíka.

Esterifikačná reakcia je rovnovážna reakcia medzi reaktantmi a produktmi. Preto použitie vysokých množstiev reaktantov poskytuje spolu s vodou vysoký výťažok esteru. dehydratačné činidlá sa môžu použiť na odstránenie vytvorenej vody. Na odstránenie vody sa môžu použiť aj pokročilé metódy, ako je destilácia.

Obrázok 01: Tvorba esteru

Esterifikačný mechanizmus

Pri esterifikačnom mechanizme nastáva najskôr odstránenie -OH z karboxylovej kyseliny a odstránenie -H (protónu) z alkoholu. To vytvára karboxylový katión a alkoholový nukleofil. Tieto dve zložky môžu navzájom reagovať za vzniku esteru. Odstránené skupiny navzájom reagujú za vzniku vody.

Čo je transesterifikácia?

Transesterifikácia je proces používaný na modifikáciu štruktúry esteru. Ako reaktanty obsahuje ester a alkohol. K transesterifikácii dochádza, keď je alkylová skupina esteru vymenená za alkylovú skupinu alkoholu. Tam alkohol pôsobí ako nukleofil. Tento proces vyžaduje katalyzátor; buď kyslý katalyzátor alebo zásaditý katalyzátor. Katalyzátor môže znížiť bariéru aktivačnej energie procesu.

Obrázok 02: Proces transesterifikácie

Mechanizmus transesterifikácie

Najprv sa alkohol prevedie na nukleofil odstránením koncového atómu vodíka ako protónu. Transesterifikácia sa začína nukleofilným útokom; alkohol atakuje atóm uhlíka esteru, ktorý je viazaný na dva atómy kyslíka. Je to tak preto, že tento atóm uhlíka má čiastočne kladný náboj, pretože dva atómy kyslíka priťahujú väzobné elektróny k nim (atómy kyslíka sú viac elektronegatívne ako atómy uhlíka).

Atak alkoholového nukleofilu vedie k tvorbe medziproduktu, ktorý má ako ester, tak aj alkohol navzájom viazané prostredníctvom atómu uhlíka napadnutého nukleofilom. Táto medziproduktová zlúčenina je veľmi nestabilná. Tam dôjde k preskupeniu, aby sa získala stabilná forma. Takto sa získa nová forma esteru. Transesterifikácia poskytuje nukleofil ako vedľajší produkt.

Aký je rozdiel medzi esterifikáciou a transesterifikáciou?

Esterifikácia verzus transesterifikácia
Esterifikácia je proces výroby esteru z karboxylovej kyseliny a alkoholu.	Transesterifikácia je proces používaný na modifikáciu štruktúry esteru.
Použitie Esteru
Pri esterifikácii je ester hlavným produktom.	Pri transesterifikácii sa ester používa ako reaktant ...
vedľajším produktom
Esterifikácia poskytuje vodu ako vedľajší produkt.	Transesterifikácia poskytuje nukleofil ako vedľajší produkt.
katalyzátor
Esterifikácia vyžaduje kyslý katalyzátor.	Transesterifikácia vyžaduje buď kyslý alebo zásaditý katalyzátor.
Zdroj energie
Esterifikácia vyžaduje ako zdroj energie teplo.	Transesterifikácia nevyžaduje energiu.

zhrnutie - Esterifikácia vs transesterifikácia

Esterifikácia je tvorba esteru karboxylových kyselín a alkoholov. Transesterifikácia je proces modifikácie týchto produkovaných esterov. Rozdiel medzi esterifikáciou a transesterifikáciou spočíva v tom, že ester je tvorený esterifikáciou, zatiaľ čo ester je v transesterifikácii reaktantom..

referencie:

1. „Konverzia karboxylových kyselín na estery pomocou kyselín a alkoholov (Fischerova esterifikácia).“ Master Organic Chemistry RSS. K dispozícii tu 
2. "Transesterification." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. marca 2018. K dispozícii tu 

S láskavým dovolením:

1.'Esters formation'By Laghi.l - Vlastné dielo (CC BY-SA 3.0) cez Commons Wikimedia  
2.'Všeobecný mechanizmus transesterifikácie'Odborník 82 - Vlastná práca, (Public Domain), prostredníctvom Commons Wikimedia